Александр Сергеевич Шешуков родился 15 апреля 1983 года в Петропаловске Казахской ССР.
Начал заниматься футболом в СДЮШОР-20 города Омска при футбольном клубе "Динамо", в одной команде с Дмитрием Сычевым. С 17 играет на профессиональном уровне, участник чемпионата Европы-2000 среди юношей. В 2000 году дебютировал на профессиональном уровне в команде "Спартак" (Тамбов), выступавшей во второй лиге, за которую выступал в течение одного сезона. Из-за того, что в клубе на его позиции играли игроки-ветераны, он не часто попадал в состав. Через год он перешёл на правах аренды в "Спартак-Орехово", несмотря на интерес со стороны донецкого "шахтёра", заметившего игрока на мемориала Гранаткина. В "Орехово" провёл 22 матча и забил 2 гола, часто выступая на флангах полузащиты.
1 января 2002 года перешёл в московский "Спартак".
В феврале 2004 года на правах аренды перешёл в саратовский "Сокол". Всего за клуб Шешуков провёл 35 матчей и забил 2 гола.
По окончании сезона Шешуков вернулся в московский "Спартак".
В феврале 2005 года перешёл в "Луч-Энергию" из Владивостока.
9 июля 2008 года перешёл в "Москву", подписав контракт на 3 года.
В июне 2012 года подписал трёхлетнее соглашение с "ростовом".
18 февраля 2014 года стал футболистом московского "Локомотива". В новом клубе взял 8 номер.
14 июня 2016 года подписал контракт с тульским "Арсеналом", рассчитанный на 1 год. 14 февраля 2017 года расторг контракт с "Арсеналом".
В феврале 2017 года было объявлено о подписании контракта Шешукова с калининградской "Балтикой".
Мастер спорта России.